Los orígenes de esta Hermandad se remontan al año
1984. La idea era fundar una cofradía penitencial que estuviera
basada en la pobreza y la austeridad como obra social más
importante. Para ello los penitentes vestirían humilde túnica de
color negro y antifaz echado hacia atrás sin capirote. Como muestra
de humildad la túnica se completaría con una soga en la cintura. La
mayoría portaría pesadas cruces y otros serian los denominados
"empalaos".
Durante los primeros años un representativo
número de penitentes participó en el desfile procesional de otras
cofradías de Jerez de los Caballeros hasta que se consiguió el
oportuno permiso de la autoridad eclesiástica para procesionar en la
noche del lunes santo. Para ello rescataron un crucificado que fue
restaurado por Manuel Caballo y al que bautizaron con el nombre
de "Cristo del Perdón".
Ya en el año 1996, la Hermandad logra uno de sus
grandes objetivos: ver aprobados sus reglas y estatutos por el
entonces primer Arzobispo de la Diócesis de Mérida-Badajoz, Monseñor
Antonio Montero Moreno que los rubricó el día 31 de agosto de 1996.
Desde entonces se denomina como "Hermandad de Penitentes del
Santísimo Cristo de la Vera-Cruz". Para ello la Iglesia local le
cedió la imagen de la misma advocación que se encontraba en la
sacristía de la parroquia de San Miguel tras haber presidido durante
siglos la ermita del mismo nombre y que fue restaurado por el
imaginero Manuel Hernández León. El día 24 de marzo de 1996 tuvo
lugar la solemnísima bendición de esta imagen y desde entonces y,
tal como aparece en los estatutos, procesiona de forma oficial en la
noche del lunes santo.
En el 2002 se estrena el bordado de los escudos de las túnicas.
En este 2006 se estrenarán cuatro faroles que acompañarán a la Cruz
de Guía y al Guión de la Hermandad, cruces para los hermanos
penitentes y medallas, También se
sustituyen antorchas por cirios.